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I mwbwflavoni sono una sottoclasse di composti chimici di origine naturale appartenenti alla classe dei mwcaflavonoidi. La struttura chimica è basata su uno scheletro Cmwcq15 di atomi di carbonio composto da due anelli aromatici ed uno eterociclico; un anello aromatico (anello A) risulta condensato con l'eterociclico (anello C) ed il terzo (anello aromatico B) collegato all'anello C in posizione 2. Dei fenoli sono la classe più numerosa, contando diverse centinaia solo come mwcgaglicone, tanto che spesso ci si riferisce ai flavoni con il termine flavonoidi comprendendo anche gli mwcwisoflavonoidi. Sono presenti perlopiù nella forma mwdaglicosidica.

• Distribuzione

• Sintesi chimica

• Sottogruppi dei flavoni

• Note

• Altri progetti

Hanno distribuzione molto ampia in tutto il mondo vegetale ad eccezione di mweaalghe e mweqlicheni; non se ne trovano neanche in mwegbatteri; occasionalmente nei mwewfunghi. Molto comuni generalmente in famiglie erbacee come mwfamwfqLamiaceae, mwfgmwfwApiaceae e mwgamwgqAsteraceae.

L'mwgwapigenina (mwhamwhqApium graveolens, mwhgmwhwPetroselinum crispum) e la mwialuteolina (mwiqmwigEquisetum arvense) sono particolarmente comuni nelle foglie, ma si trovano anche in radici, corteccia e fiori.

In laboratorio esistono molteplici metodi di sintesi per i flavoni:

• reazione di Allan-Robinson

• sintesi di Auwers

• riarrangiamento di Baker-Venkataraman

• reazione di Algar-Flynn-Oyamada

• Un altro metodo consiste nella ciclizzazione di certi substrati 1,3-diaril-dichetonicite-ref-1[1]; la particolarità dello studio risiede nel fatto che si usino mwmwliquidi ionici come solventi di reazione e mwnamicroonde per la reattività.

• mwowriarrangiamento di Wessely-Moser

Il riarrangiamento di Wessely-Moser (1930)cite-ref-2[2] è stato un importante strumento nella delucidazione dei flavonoidi. Esso coinvolge la conversione di 5,7,8-trimetossiflavone in 5,6,7-triidrossiflavone con idrolisi dei gruppi metossilici in gruppi mwqgfenolici. Recentemente è stato riscoperto anche come metodo di sintesicite-ref-3[3]:

mwsq

Il riarrangiamento avviene in differenti passaggi mostrati dagli step A, B, C.

Oltre ai Flavoni stessi, in funzione delle modifiche strutturali della molecola si identificano i seguenti sottogruppi:

• mwuqAntocianine

• Auroni

• mwvqCalconi

• Diidrocalconi

• mwwqFlavani

• Flavan-3-oli

• Flavan-4-oli

• mwxwFlavan-3,4-dioli

• mwyqFlavonolignani

• mwywFlavanoni

• mwzqFlavonoli

• Flavoroli

• Peltoginoidi

I Flavoni si distinguono dagli mwawIsoflavoni e dagli Neoflavoni per la differente struttura chimica.

cite-note-11. ↑ mwcwSarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP, mwdamwdqA facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiationmwea (mwgamwgqPDF), in mwggmwgwArkivoc, xvi, 2006, pp.mwha 43-8.

cite-note-22. ↑ mwiaWessely F, Moser GH, mwiqmwigSynthese und Konstitution des Skutellareinsmwjq, in mwlqMonatsh. Chem., vol.mwlg 56, n.mwlw 1, dicembre 1930, pp.mwma 97-105, mwmqDOI:mwmg10.1007/BF02716040.

cite-note-33. ↑ mwngLarget R, Lockhart B, Renard P, Largeron M, mwnwmwoaA convenient extension of the Wessely-Moser rearrangement for the synthesis of substituted alkylaminoflavones as neuroprotective agents in vitro, in mwoqBioorg. Med. Chem. Lett., vol.mwog 10, n.mwow 8, aprile 2000, pp.mwpa 835-8, mwpqDOI:mwpg10.1016/S0960-894X(00)00110-4, mwpwPMIDmwqa mwqq10782697.

Altri progetti

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